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Wittig反应与Wittig重排的区别

2020年7月27日,发布的Madhu

的关键的区别Wittig反应和Wittig重排之间的关系是威提格反应形成烯烃作为最终产物,而威氏重排形成醇或相应的产物酮作为最终产品。

维tig反应和维tig重排在有机化学的合成过程中是非常重要的。反应后会发生重排,形成最稳定的最终产物。

内容

1.概述和主要区别
2.什么是威提格反应
3.什么是Wittig重排
4.并列比较-维tig反应与表格形式的维tig重排
5.总结

什么是威提格反应?

在有机化学中,Wittig反应是一种偶联反应醛或者酮和磷脂反应,形成烯烃。我们可以把这个反应命名为维提格烯化反应因为它形成了一个烯烃作为最终产品。此外,这种反应是以科学家格奥尔格·维提格的名字命名的。在这个反应中主要的试剂是磷脂磷,我们可以把它命名为威悌格试剂,因为这个反应物是威悌格反应特有的。除了烯烃,这个反应还产生了另一种产物,氧化三苯基膦。

Wittig反应与Wittig重排的区别

图01:一般方程中的Wittig反应

在有机合成过程中,维tig反应在烯烃的生产中是有用的。我们可以把这个反应归类为偶联反应,因为它包括醛和酮与三苯基磷炔化物的偶联反应。所产烯烃的性质取决于叶立德的稳定性。也就是说,不稳定的炔会产生z -烯烃,稳定的炔会产生e -烯烃。然而,e -烯烃的生成在该反应中具有高度选择性。

什么是Wittig重排?

维tig重排是一种根据稳定性将一种形式转换为另一种形式的类型。Wittig重排主要有两种类型:1,2-Wittig重排和2,3-Wittig重排。

1,2- wittig重排是有机化学中的一种反应,其中醚与烷基锂化合物重排。该反应的一般化学式如下:

关键区别-维tig反应和维tig重排

图02:1,2- wittig重排的一般化学式

该反应包括生成烷氧基锂盐作为中间产物,反应的最终产物是醇。然而,如果醚中含有良好的膨松基团,如氰化物基,(如上图所示)就能抽离电子。这个基团在重排过程中被消除,形成相应的酮。

在2,3- wittig重排过程中,发生了转化,将烯丙基醚转化为同丙基醇。这种转变是通过协调一致的周环过程发生的。因此,该反应具有高度的立体控制性,可用于立体化学的早期合成路线。一般来说,这个维tig重排反应需要强碱性的环境。此外,1,2- wittig重排是一个竞争性的过程。

Wittig反应和Wittig重排的区别是什么?

Wittig反应和Wittig重排在有机化学中占有重要地位。Wittig反应和Wittig重排的关键区别在于,Wittig反应的最终产物是烯烃,而Wittig重排的最终产物是醇或相应的酮。

下面的信息图表显示了Wittig反应和Wittig重排的区别。

表格形式的Wittig反应与Wittig重排的区别

摘要- Wittig反应vs Wittig重排

Wittig反应和Wittig重排在有机化学中占有重要地位。Wittig反应和Wittig重排的关键区别在于,Wittig反应的最终产物是烯烃,而Wittig重排的最终产物是醇或相应的酮。

参考:

1.“维蒂希反应”。化学LibreTexts, 2020年7月14日,可以在这里.
2.“维蒂希反应。”维基百科, 2020年7月12日,可以在这里.

图片来源:

1.“Wittig Reaktion”由Roland Mattern - Roland1952(公共领域)通过下议院维基
2.“wittigmodify”由V8rik - en:图片:wittigmodify .png(3.0 CC冲锋队)通过下议院维基

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了下:有机化学

关于作者:Madhu

Madhu是生物科学专业的荣誉学士学位毕业生,目前正在攻读工业与环境化学硕士学位。她对化学的基本原理有着坚定的信念,对工业化学这一不断发展的领域充满热情,她非常有兴趣成为那些追求化学知识的人的真正伴侣。

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