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Hofmann和Curtius重新排列之间的差异

2020年8月16日发表马杜

这关键区别在霍夫曼和柯蒂乌斯重排之间霍夫曼重排描述了主要的转换酰胺进入初选胺而柯蒂乌斯重排描述了酰基叠氮化物向异氰酸酯的转化。

重排反应是一种化学转化反应,其中一种化学化合物转化为一种比原始化合物更稳定的化合物。霍夫曼(Hofmann)和柯蒂乌斯(Curtius)重排是这两种类型的有机化学反应,在化学合成过程中有许多应用。霍夫曼的反应是以科学家奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼(August Wilhelm von Hofmann)命名的,而柯蒂乌斯(Curtius)重排反应以西奥多·柯蒂乌斯(Theodor Curtius)的名字命名。

内容

1。概述和关键差异
2。什么是霍夫曼重排
3。什么是柯蒂乌斯重新排列
4。并排比较 - 霍夫曼vs curtius重新排列以表格形式
5。概括

什么是霍夫曼重排?

Hofmann重排是一种化学反应,它描述了将原酰胺转化为碳原子少的原代胺的转化。这种反应以奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼的名字命名。有时,我们也称其为Hofmann退化。霍夫曼重排反应的一般公式如下:

关键区别-Hofmann vs Curtius重排

图01:霍夫曼重排

Hofmann重排反应始于溴与氢氧化钠的反应,后者形成钠低含量(原位反应),该反应可以将原发性酰胺转化为中间异氰酸酯分子。然后,这种中间异氰酸酯化合物会进行水解以产生原代胺。在此重排期间,释放了二氧化碳分子。因此,与原始分子中的碳原子数相比,最终产物缺乏一个碳原子。

什么是Curtius重排?

Curtius重排是一种化学反应,其中酰基叠氮化物转化为异氰酸酯。这一反应是由Theodor Curtius在1885年开发的。这是一种热分解反应。该反应涉及丢失氮气体分子。转换后,异氰酸酯分子受到各种各样的攻击亲核者- 例如水,酒精和胺。这种亲核攻击产生原代胺,氨基甲酸酯或尿素衍生物。一般公式如下:

Hofmann和Curtius重新排列之间的差异

图02:柯蒂乌斯重新排列

酰基叠氮化物是由酸氯化物或赤道酸酯与叠氮化钠或三甲基二甲二硅烷基甲硅烷基的反应形成的。通常,Curtius重排被认为是两步过程。氮气的损失形成硝基硝基。并且,此反应之后是R组的迁移以给予同化。然而,根据最近的研究,酰基叠氮化物的热分解是一个协同的过程,在该过程中,这两个上述步骤共同出现。这是由于没有在反应中观察到或分离的任何氮插入或添加副产物而发生的。

霍夫曼和柯蒂乌斯重排有什么区别?

重排反应是一种化学反应,将化合物的碳体转化为原始化合物的异构体的不同结构。霍夫曼(Hofmann)和柯蒂乌斯(Curtius)重排之间的关键区别在于,霍夫曼(Hofmann)重排描述了将原发性酰胺转化为初级胺的转化,而柯蒂乌斯(Curtius)重排描述了将酰基叠氮化物转化为异氰酸酯。

下面的信息图表列出了Hofmann和Curtius重排之间的差异。

霍夫曼(Hofmann)和柯蒂乌斯(Curtius)重新排列的差异

摘要 - Hofmann vs Curtius重排

Hofmann和Curtius重排是两种类型的化学重排反应。霍夫曼(Hofmann)和柯蒂乌斯(Curtius)重排之间的关键区别在于,霍夫曼(Hofmann)重排描述了将原发性酰胺转化为初级胺的转化,而柯蒂乌斯(Curtius)重排描述了将酰基叠氮化物转化为异氰酸酯。

参考:

1.“霍夫曼重排。”化学库,库文本,2020年7月14日,在这里可用。
2.“霍夫曼重排。”维基百科,维基梅迪亚基金会,2020年6月24日,在这里可用。

图片提供:

1.假定〜K的“ Hofmann重排方案”。假定自己的工作(基于版权索赔)(公共领域)通过下议院维基梅迪亚
2. LH.779的“ Curtius重新安排RXN” - 自己的作品(CC BY-SA 4.0)通过下议院维基梅迪亚

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提交以下:有机化学

关于作者:马杜

Madhu毕业于具有文学学士学位(荣誉)学位的生物科学,目前是工业和环境化学硕士学位。她的思维牢固地扎根于化学基本原理和对不断发展的工业化学领域的热情,她非常有兴趣成为那些在化学方面寻求知识的人的真正伴侣。

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