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羟醛缩合与Cannizzaro反应的区别

2019年7月18日发布的Madhu

的关键的区别羟醛缩合和坎尼扎罗反应之间的关系是羟醛缩合反应是一种偶联反应,而康尼扎罗反应是一种有机氧化还原反应。

在醛醇反应中,烯醇或烯醇酸与烯醇结合羰基合成β-羟醛或β-羟酮的化合物。我们称之为偶联反应,因为两种化合物结合形成一个大分子化合物。另一方面,坎尼扎罗反应是一种氧化还原反应醛分子经过氧化形成酸,而另一醛经过还原形成醇。

内容

1.概述和主要区别
2.什么是羟醛缩合
3.什么是坎尼扎罗反应
4.表格形式的并列比较-羟醛缩合与康尼扎罗反应
5.总结

什么是羟醛缩合?

羟醛缩合反应是一种有机化学反应,其中β-羟醛或β-羟酮是由烯醇或烯醇酸酯与羰基化合物结合而成。因此,我们可以把它归类为偶合反应。反应之后是脱水反应,产生共轭烯酮。一般的反应如下;

关键区别-羟醛缩合与康尼扎罗反应

机制

反应分为两步:醛醇反应和脱水反应。有时,也会发生二羧基反应。醛醇产品的脱水可以通过两种途径进行:强碱催化机制和酸催化机制。碱催化醛醇反应的机理如下:

羟醛缩合与Cannizzaro反应的区别

羟醛缩合工艺是有机合成工艺中非常重要的一环。这是因为这个反应是形成碳碳键的好方法。

什么是坎尼扎罗反应?

康尼扎罗反应是一种有机氧化还原反应,两个分子发生歧化反应生成伯醇和伯醇羧酸.在这个反应中,比例失调是一个碱诱导反应。反应如下:

羟醛缩合和坎尼扎罗反应

在这里,这个反应涉及氢化物从一个底物转移到另一个底物。此外,一种醛化合物进行氧化,另一种进行还原。醛氧化生成酸,还原生成醇。

机制

该机制包括亲核醛类化合物的酰基取代。这里,离去基同时攻击另一个醛。当考虑整个反应时,它遵循三级动力学。其机理如下:

羟醛缩合vs康尼扎罗反应

羟醛缩合反应和康尼扎罗反应的区别是什么?

羟醛缩合反应是一种有机化学反应,其中β-羟醛或β-羟酮是由烯醇或烯醇酸酯与羰基化合物结合形成的。相反,康尼扎罗反应是一种有机氧化还原反应,其中两个分子发生歧化反应,得到一个伯醇和一个羧酸。所以,羟醛缩合反应和康尼扎罗反应的关键区别在于,羟醛缩合是一种偶联反应,而康尼扎罗反应是一种有机氧化还原反应。

此外,醛醇缩合反应的反应物是烯醇或烯酸酯和羰基化合物,而康尼扎罗反应的反应物是两个不可烯醇化的醛。羟醛缩合得到的产物是β-羟醛或β-羟酮,这取决于作为反应物所涉及的羰基化合物的类型。但在康尼扎罗反应中,产物是伯醇和羧酸。因此,这也是羟醛缩合和坎尼扎罗反应的区别。

表格形式的醛醇缩合与Cannizzaro反应的区别

总结-羟醛缩合与康尼扎罗反应

羟醛缩合反应是一种有机化学反应,其中β-羟醛或β-羟酮是由烯醇或烯醇酸酯与羰基化合物结合形成的。康尼扎罗反应是一种有机氧化还原反应,其中两个分子发生歧化反应,得到一个伯醇和一个羧酸。aldol缩合反应与Cannizzaro反应的关键区别在于,aldol缩合反应是一种偶联反应,而Cannizzaro反应是一种有机氧化还原反应。

参考:

1.“醇醛缩合。”化学LibreTexts, 2019年6月5日,可以在这里.

图片来源:

1.《凝聚doliqu》作者:I, pananel(3.0 CC冲锋队)通过下议院维基
2.《烯醇醛醇机理》作者:Walkerma en。wikipedia -从en。由用户:Ronhjones使用CommonsHelper(公共域)通过下议院维基
3.“坎尼扎罗反应-苯甲醛”由Krishnavedala -自己的工作,公共领域)通过下议院维基
4.“Cannizzaro反应机制”由Krishnavedala -自己的工作(公共领域)通过下议院维基

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了下:有机化学

关于作者:Madhu

Madhu是生物科学专业的荣誉学士学位毕业生,目前正在攻读工业与环境化学硕士学位。她对化学的基本原理有着坚定的信念,对工业化学这一不断发展的领域充满热情,她非常有兴趣成为那些追求化学知识的人的真正伴侣。

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