关键区别 - SYN VS ANTI添加
在有机化学中,加法反应的特征是两组与双键键合。在这种特征性的反应中烯烃,双债券的p键被打破和新σ键形成。这是因为C = C键的P键比C-Cσ键弱和不稳定。此外,烯烃的P键使它们电子富集,因为P键的电子密度集中在分子平面上方和下方。因此,p键更容易受到σ的影响亲电器比债券。立体化学对于确定添加反应的机制很重要。加法反应的立体化学取决于两个方面。第一个是电宝的连接侧,亲核试剂to the double-bonded carbons (whether it is from the same side of the double bond or from the opposite side). The second aspect is the geometrical orientation of electrophile and nucleophile to each other and the rest of the organic molecule. Based on these aspects, there are two possible stereochemistries for the addition, syn and anti. The关键区别在SYN添加和反添加之间是in syn addition, both electrophile and nucleophile add from the same side of the plane of double-bonded carbon atoms, whereas in anti-addition, nucleophile and electrophile add from opposite sides of this plane。下面讨论了与SYN和反添加有关的更多详细信息。
内容
1。概述和关键差异
2。什么是SYN添加
3。什么是反添加
4。并排比较 - 表格形式中的SYN VS反添加
5。Summary
Syn之外是什么?
Syn addition is a possible stereochemistry of addition where both electrophile and nucleophile bond to the same side of the plane of the double-bonded carbon atoms of an alkene. The syn addition often occurs when alkenes have an aryl substituent.
此外,它发生在水过程中。在水力发电过程中水合,,,,both syn and anti addition can occur. During hydroboration, the first step is the formation of an intermediate alkylborane by the addition of H and BH2到烯烃的P键。然后在第二步,H-BH2和P键被打破以形成新的σ键。该反应的过渡态以四个原子为中心以形成中间体四个以四个为中心。
什么是反添加?
Anti addition is a possible stereochemistry of addition where electrophile and nucleophile bond to the opposite sides of the plane of the double-bonded carbon atoms of an alkene. Anti addition occurs in halogenation and halohydrin formation. Halogenation is the addition of X2(其中x = br或cl)。烯烃的卤素化有两个步骤。
在第一步中,添加电力(x+)到P键。在此步骤中,形成了一个带有带正电荷的卤素原子的三元环,称为桥接的卤素离子。第一步是确定的步骤。然后在第二步中,x的亲核攻击-发生。在此步骤中,x-attacks the ring of halonium ion opens it and then forms the C-X new σ bond.
SYN和反添加有什么区别?
SYN添加与反添加 |
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SYN添加是添加的可能立体化学化学,其中电力和亲核键键在烯烃双键碳原子的平面的同一侧。 | 抗累及是添加的立体化学,其中电力和亲核键键与烯烃双键碳原子平面的相对侧面 |
加法反应 | |
Hydroboration, Hydrohalogenation and Hydration | 卤素化,卤水形成,水力负荷和水合 |
概括 -SYN vs Anti添加
烯烃的特征是添加反应,这些反应根据立体化学分为两种类型。SYN添加和反添加。在添加期间,C = C的P键断裂形成新的σ键。另外,与烯烃的C = C键的P键的同一侧的亲核试剂和亲电体键,而在抗添加,亲核和亲电的键中,则加入了P键平面的另一侧。这是SYN和反添加之间的差异。
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参考:
- Libby,R。D.(1999)。有机化学(由约瑟夫·M·霍恩贝克(Joseph M. Hornback))。化学教育杂志,,,,76,611。
- 史密斯(J.G.)(2008),有机化学,3路麦格劳 - 希尔,纽约。
- Sangal,A。(2010)。Krishna’s Advanced Organic Chemistry; Volume 1.Krishna Prakashan媒体。
图片提供:
- “ Syn Anti”(公共领域)下议院维基梅迪亚
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