立体特异性和立体选择性反应的区别

关键区别-立体特异性与立体选择性反应

立体特异反应和立体选择性反应的关键区别在于，在立体特异反应中，不同的立体特异反应物会产生不同的立体异构体在理想条件下的产物(产物是特定于立体异构体的反应物)，而在立体选择反应中，单一的反应物可能会产生不同类型的立体异构体。

立体化学是化学中研究分子三维结构的部分。根据产物的立体化学性质，立体化学反应可分为立体特异性和立体选择性两大类。这些产物被称为立体异构体。

内容

1.概述和主要区别
2.什么是立体定向反应
3.什么是立体选择反应
4.并排比较-表格形式的立体特异与立体选择性反应
5.总结

什么是立体定向反应?

在一个立体特异性反应中，每个立体异构的反应物产生一个不同的立体异构产物或一组不同的立体异构产物。所有的立体特异性反应本质上都是立体选择性的，但立体选择性反应不一定是立体特异性的。立体特异性反应的例子包括反式-溴的加入(E) -而且(Z)烯烃，像扭环闭环这样的电环反应，趋化性syn -单线态碳烯与烯烃的加成，以及碳烯的克雷森重排顺式而且反式-(4 s) -vinyloxypent-2-enes的同分异构体。

在所有这些反应中，立体异构体底物转化为立体异构体产物。并不是说一个反应必须是100%立体特异性的。如果一个反应产生了两种不同立体异构体的混合物，其比例为80:20，则该反应称为80%立体特异。

什么是立体选择反应?

在立体选择反应中，单一的反应物会产生两种或两种以上的立体异构产物，其中一种产物比另一种产物更突出。根据对特定立体异构体的偏好程度，立体选择反应可被描述为中等立体选择、高度立体选择或完全立体选择。

在(1R, 2S)-N, n -二丁基去麻黄碱的催化下，甲酸与降冰片烯的加成、铝氢化锂对映选择性还原4-叔丁基环己酮、有机锌试剂对映选择性烷基化苯甲醛等过程均发生了立体选择反应。

立体特异反应和立体选择性反应的区别是什么?

立体特异性与立体选择性反应
每个立体异构的反应物产生一个不同的立体异构产物或一组不同的立体异构产物。	一个单一的反应物会产生两种或两种以上的立体异构产物，其中一种产物比另一种产物更突出。
的关系
所有的立体特异反应本质上都是立体选择性的。	所有的立体选择反应本质上都不是立体特异的。
例子
溴对(E)-和(Z)烯烃的反式加成，扭旋闭环等电环反应，单线态碳烯向烯烃的趋同性同加成，以及(4S)-乙烯氧戊烯-2-烯的顺式和反式异构体的交错Claisen重排	在(1R, 2S)-N, n -二丁基去麻黄碱的催化下，4-叔丁基环己酮与铝氢化锂的对映选择性还原和苯甲醛与有机锌的对映选择性烷基化反应

立体特异性与立体选择性反应

通过观察立体化学反应中立体异构体的三维结构，确定了立体选择性和立体特异性反应的术语。在立体特异性反应中，每个立体异构的反应物产生不同的立体异构产物，而在立体选择性反应中，一个单一的反应物可以产生两个或两个以上不同的立体异构产物。这就是立体特异反应和立体选择性反应的区别。

参考:

1.狼,基督徒。手性化合物的动态立体化学:原理与应用。RSC出版,2008年。
2.安斯林，埃里克五世，丹尼斯·a·多尔蒂。现代物理有机化学。大学科学,2006。
3.Paula Yurkanis Bruice。基本有机化学。培生教育,2006年。
4.凯里，弗朗西斯·A·和理查德·j·桑德伯格。高等有机化学A部分:结构和机理。施普林格,2007年。

图片来源:

1.Ivogt自己的作品《立体特异性电环开环》(3.0 CC冲锋队)通过下议院维基
2.“D-A立体选择性”由arnomba自制(3.0 CC冲锋队)通过下议院维基