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MPV减少和对手氧化有什么区别

2022年3月19日发表马杜

这key difference between MPV reduction and Oppenauer oxidation是减少MPV涉及a的转换酮或醛进入相应的酒精,而反对氧化涉及转化secondary alcoholsto ketones.

MPV减少是指Meerwein-Ponndorf-Verley减少。Oppenauer氧化是指以Rupert Viktor Oppenauer命名的一种氧化反应。这是两个相反的反应。

CONTENTS

1。概述和关键差异
2。什么是MPV减少
3。What is Oppenauer Oxidation
4。MPV还原与对手氧化的表格形式
5。摘要 - 减少MPV与Oppenauer氧化

什么是MPV减少?

MPV减少是指Meerwein-Ponndorf-Verley减少。这是一种还原反应,涉及酮和醛的还原,以在存在牺牲性醇的情况下利用铝氧化铝催化的相应醇形成相应的醇。由于其高化学选择性,这种还原机制是有利的。我们可以使用便宜的,环保的金属催化剂进行这种还原技术。

减少反应以汉斯·梅尔韦(Hans Meerwein),沃尔夫冈·庞恩多夫(Wolfgang Ponndorf)和艾伯特·韦利(Albert Verley)的名字命名。我们可以将其归类为有机氧化还原反应。它的创始人发现,乙氧基铝和乙醇的混合物可以将醛或酮降低到相应的酒精中。

MPV还原与对手氧化的表格形式

图01:减少MPV的反应周期

该反应的机制有多个步骤:

  1. Coordination of a carbonyl oxygen atom to the aluminum alkoxide to give the tetra coordinated aluminum intermediate.
  2. Formation of intermediates, transferring the hydride to the carbonyl from the alkoxy ligand via a pericyclic mechanism.
  3. Formation of an alcohol from solution by displacing the newly reduced carbonyl via regenerating the catalyst

什么是对手氧化?

对手氧化是一种氧化反应,涉及通过选择性氧化将次级醇转化为酮的转化。这种氧化反应以Rupert Viktor Oppenauer命名。这是一种涉及选择性氧化的温和技术。我们还可以将其描述为一种有机氧化还原反应。

MPV Reduction and Oppenauer Oxidation - Side by Side Comparison

图02:对手氧化的示例

这是与MPV降低相反的反应。在这种反应中,在存在过量丙酮的情况下,酒精会用异丙氧化铝进行氧化,从而导致平衡向产物侧转移。

对手氧化反应对二次醇具有高度选择性,并且不会氧化其他敏感的官能团,包括胺和硫化物。但是,我们可以在这种氧化过程下氧化原醇。但这很少是因为醛产品的竞争性醛凝结。对手氧化反应仍用于氧化酸性底物的氧化。此外,由于使用相对较中和无毒的试剂,该技术取决于铬酸盐或二甲基亚氧化二甲基亚氧化物的氧化方法。

MPV还原和对手氧化有什么区别?

MPV还原和对手氧化是重要的有机化学反应机制。MPV还原和对手氧化之间的关键区别在于,MPV还原涉及将酮或醛的转化为相应的酒精,而对手氧化涉及将二次酒精转化为酮。

以下信息图显示了以表格形式以表格形式减少MPV的减少和对手氧化之间的差异。

摘要 - 减少MPV与Oppenauer氧化

减少MPV和对手氧化是两个相反的反应。MPV还原和对手氧化之间的关键区别在于,MPV还原涉及将酮或醛的转化为相应的酒精,而对手氧化涉及将二次酒精转化为酮。

参考:

1。“用改良的铝催化剂对醇的实用对手(OPP)氧化。”ACS出版物。

图片提供:

1。“MeerweinPonndorfVerleycycle” Jkolev - 自己的工作(CC BY-SA 3.0)via Commons Wikimedia
2.“”对手氧化反应方案” By Lankaluf – Own work (Public Domain) via Commons Wikimedia

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提交以下:Organic Chemistry

关于作者:马杜

马杜is a graduate in Biological Sciences with BSc (Honours) Degree and currently persuing a Masters Degree in Industrial and Environmental Chemistry. With a mind rooted firmly to basic principals of chemistry and passion for ever evolving field of industrial chemistry, she is keenly interested to be a true companion for those who seek knowledge in the subject of chemistry.

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