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赫克斯蒂尔反应与铃木反应的区别

2020年12月3日发布的Madhu

的关键的区别赫克·斯蒂尔和铃木之间的反应是Heck反应涉及一个不饱和分子的偶联卤与一个烯烃然而,斯泰尔反应涉及有机锡化合物与卤化物化合物的偶联。同时,铃木反应涉及硼酸与有机卤化物化合物的偶联。

Heck反应、Stile反应和Suzuki反应是三种有机反应,被归类为偶联反应。

内容

1.概述和主要区别
2.什么是赫克反应
3.什么是斯蒂尔反应
4.什么是铃木反应
5.并排比较-赫克斯泰尔和铃木反应的表格形式
6.总结

什么是赫克反应?

Heck反应是一种有机偶联反应,它涉及不饱和卤化物与烯烃的偶联。这个反应是以理查德·f·赫克的名字命名的。2010年,他还因这一进展与另外两名科学家一起被授予诺贝尔奖。它发生在碱和钯催化剂。这个反应形成一个取代烯烃作为最终产物。因此,我们可以把它看作是两个烯烃化合物取代的一种方式。

关键区别-赫克vs斯泰尔vs铃木反应

图01:Heck Reaction

Heck反应可以用钯盐和配合物催化。这些催化剂的一些例子包括四(三苯基膦)钯(0),氯化钯和醋酸钯(II)。

在考虑Heck反应的反应机理时,涉及到有机钯中间体。Heck反应的主要步骤包括氧化加成、烯烃在同步加成过程中插入钯碳键、β氢化物消除反应和催化剂再生。

什么是斯蒂尔反应?

斯泰尔反应是一种有机偶联反应,它涉及有机锡化合物与卤化物化合物的偶联。这个反应涉及到提供偶联伙伴的有机亲电试剂。

赫克斯蒂尔反应与铃木反应的区别

图02:斯泰尔反应机理

在考虑斯泰尔反应的机理时,存在一个催化循环,即卤化物氧化添加到钯催化剂上,然后还原消除,生成耦合产物,最后再生催化剂。

此外,斯泰尔反应有不同的应用,包括合成各种聚合物。它也用于有机合成,特别是天然产物的合成。

什么是铃木反应?

铃木反应是一种由硼酸与有机卤化物化合物发生偶联的有机反应。该偶联反应的催化剂是钯(0)配合物。这种反应在1979年以铃木明的名字命名。这种反应也被称为铃木耦合。该反应有多种用途,包括合成聚烯烃、苯乙烯和取代联苯。

赫克反应vs斯泰尔反应vs铃木反应

图03:铃木反应机理

Suzuki反应的反应机理包括:钯与卤化物氧化加成形成有机钯,然后与硼酸盐配合物通过跨金属反应生成中间体;最后,还原消除发生,产生所需的产品和恢复原来的钯催化剂。最后一步完成了催化循环。铃木反应的应用包括药物或精细化学品中间体的合成。

赫克·斯蒂尔和铃木反应的区别是什么?

Heck、Stile和Suzuki反应是三种有机偶联反应。Heck Stile反应和Suzuki反应的关键区别在于Heck反应涉及不饱和卤化物与烯烃的偶联,而Stile反应涉及有机锡化合物与卤化物化合物的偶联,而Suzuki反应涉及硼酸与有机卤化物化合物的偶联。

下面是Heck Stile反应和Suzuki反应的差异对照表。

赫克斯特尔反应与铃木反应对照表的区别

总结-赫克斯泰尔vs铃木反应

Heck反应、Stile反应和Suzuki反应是有机化学反应,我们可以把它们归类为偶联反应。Heck Stile反应和Suzuki反应的关键区别在于Heck反应涉及不饱和卤化物与烯烃的偶联,而Stile反应涉及有机锡化合物与卤化物化合物的偶联,而Suzuki反应涉及硼酸与有机卤化物化合物的偶联。

参考:

1.“见鬼的反应。”化学LibreTexts, 2020年8月15日,可以在这里.

图片来源:

1.“赫克反应方案”由~K -自己的工作。高分辨率PNG;ChemDraw / The GIMP。(公共领域)通过下议院维基
2.《Stille反应的催化循环》作者:Crshugrue -自己的作品,由Kurti, L.修改;命名反应在有机合成中的策略应用;爱思唯尔:伯灵顿,2005年。(3.0 CC冲锋队)通过下议院维基
1.“铃木耦合全机构2”由有机化学家19 -自己的工作(3.0 CC冲锋队)通过下议院维基

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了下:有机化学

关于作者:Madhu

Madhu是生物科学专业的荣誉学士学位毕业生,目前正在攻读工业与环境化学硕士学位。她对化学的基本原理有着坚定的信念,对工业化学这一不断发展的领域充满热情,她非常有兴趣成为那些追求化学知识的人的真正伴侣。

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