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Claisen和Dieckmann冷凝之间的差异

2020年11月2日发表马杜

这关键区别在克莱森和迪克曼的凝结之间claisen冷凝反应是耦合反应而Dieckmann凝结反应是一种环形反应。

化学中的冷凝反应是一种化学反应,其中水分子或酒精作为反应的副产品形成。该水/酒精分子是由氢原子和–OH基团的组合形成的,它们来自两个不同的分子,它们相互反应。

内容

1。概述和关键差异
2。什么Claisen凝结
3。什么是迪克曼的凝结
4。并排比较 - Claisen vs Dieckmann表格形式的冷凝
5。概括

什么是claisen凝结?

claisen凝结是一种耦合反应,其中碳碳键在两个之间形成酯或酯和一个羰化合物。该反应发生在存在强碱的情况下,从而导致β-酮酯或β-黎酮。该反应以科学家Rainer Ludwig Claisen的名字命名。一般反应公式如下:

Claisen和Dieckmann冷凝之间的差异

图01:Claisen冷凝的化学方程式

有一些要求发生这种反应。一个要求是至少应该有一根可溶解的试剂。换句话说,至少一个反应物必须具有α质子,并且该质子应能够进行去质子化,从而形成烯烃阴离子。有一些可烯烃和不可溶解的羰基化合物的组合,可以经历claisen缩合反应。除了这一要求之外,另一个因素是,强碱不得通过亲核取代或与羰基碳原子添加干扰克莱森反应。另一个要求是酯的烷基质子,这必须是一个相对较好的离开组。

什么是迪克曼的凝结?

Dieckmann凝结是一种形成环的反应,其中diesters反应产生β-酮酯。因此,它是分子内化学反应,并以德国科学家沃尔特·迪克曼(Walter Dieckmann)命名。这是分子内反应,等效于claisen凝结,这是分子间反应。该反应的一般反应公式如下:

关键区别-Claisen vs Dieckmann冷凝

图02:Dieckmann凝结反应

在考虑Dieckmann冷凝反应的反应机理时,它涉及在α位置的酯的去质子化,该酯会产生一种可以受到5 exo-Trig核能攻击的烯酸离子,从而产生环状烯醇。然而,用布朗斯特 - 低脂酸对该产品的质子化重新生成了β-酮酯。在此反应中,由于空间稳定性,形成了五个和六元的环。例如,1,6-二极管可以形成五元的β-酮酯环,而1,7-diesters则形成六元的β-酮酯环。

Claisen和Dieckmann凝结有什么区别?

Claisen凝结是一种耦合反应,其中两种酯或酯和羰基化合物之间形成碳碳键。Dieckmann凝结是一种形成环的反应,其中diesters反应产生β-酮酯。因此,Claisen和Dieckmann凝结之间的关键差异在于,Claisen冷凝反应是一种耦合反应,而Dieckmann凝结反应是一种环形成反应。

以下信息图列出了Claisen和Dieckmann冷凝之间差异的更多详细信息。

Claisen和Dieckmann凝结以表格形式的差异

摘要 - Claisen vs Dieckmann凝结

Claisen凝结和Dieckmann凝结是凝结反应的类型,其中水/酒精作为反应的副产品。Claisen和Dieckmann凝结之间的关键区别在于,Claisen冷凝反应是一种偶联反应,而Dieckmann凝结反应是一种环形成反应。

参考:

1.“ 23.8:克莱森冷凝反应。”libretext。在这里可用。

图片提供:

1.杰西(Jesse(CC BY-SA 3.0)通过下议院维基梅迪亚
2. Choij的“ Dieckmann Concensation” - 通过下议院维基梅迪亚

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提交以下:有机化学

关于作者:马杜

Madhu毕业于具有文学学士学位(荣誉)学位的生物科学,目前是工业和环境化学硕士学位。她的思维牢固地扎根于化学基本原理和对不断发展的工业化学领域的热情,她非常有兴趣成为那些在化学方面寻求知识的人的真正伴侣。

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