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E和Z异构体的区别

2018年4月23日发布的Madhu

的关键的区别E和Z之间同分异构体是,E同分异构体的取代基优先级较高,而Z同分异构体的取代基优先级较高。

E-Z命名法是一种命名具有相同化学式但空间排列不同的异构体的符号系统。此外,E和Z异构体是烯烃.这些同分异构体是根据烯烃双键上取代基的位置而命名的。

内容

1.概述和主要区别
2.什么是E异构体
3.Z异构体是什么
4.并排比较- E和Z异构体的表格形式
5.总结

什么是E异构体?

E异构体是在双键对面具有优先取代基的烯烃。字母“E”来自e在德语中是“相反”的意思。E-Z表示法的基础是一组被称为优先级规则的规则。它们就是Cahn-Ingold-Prelog (CIP)规则。这是一套命名有机分子的规则,不平等地指定它们。

利用CIP规则命名分子的步骤如下:

  1. 鉴定分子中存在的手性中心或双键。
  2. 确定所附取代基的优先级手性中心或者双键。
  3. 使用R/S系统或E/Z系统来命名化合物。

取代基的优先级

  • 首先考虑直接结合在手性中心或双键上的原子——原子序数越高,优先级越高
  • 如果原子数量相等,则为平局。然后检查取代基,找出原子序数的差值点。
  • 如果仍然存在联系,考虑主链中连接到每个原子的原子,并检查是否有不同点。
E和Z异构体的区别

图01:3-甲基戊-2-烯的E-Z命名法

在上面的图像中,E异构体在双键的对面有高优先级的取代基,而Z异构体在同一侧有这些取代基。

在确定取代基的优先级时,首先考虑直接连接到双键上的原子;在上面的例子中,有三个碳原子(C)和一个氢原子(H)。因此,由于两个乙烯基碳原子(双键中的碳原子)中有一个直接结合了碳原子,因此存在联系。然后,为了确定高优先级基团,考虑这些直接成键的碳原子之后的原子。由于乙烯基碳上的取代基是甲基(-CH)3.)和一个乙基(-CH2CH3.)时,乙基优先。这是因为在直接成键的碳原子(直接成键的乙烯基碳)后面的原子是一个甲基的氢原子和一个乙基的碳。

Z异构体是什么?

Z异构体是在双键同一侧具有优先级更高的取代基的烯烃。字母“Z”来自z在德语中是“在一起”的意思。

E和Z异构体的关键区别

图02:2-丁烯的E-Z命名法

在上图中,Z异构体中具有高优先级的取代基位于双键的同一侧,而E异构体的这些取代基位于相反一侧。此外,CIP规则决定了这些取代基的优先级。对于上面的例子,直接连接到双键碳上的原子是甲基的碳原子(C)和氢原子(H)。由于碳原子(14)与氢(1)相比具有较高的原子序数,因此甲基(-CH)优先级较高3.).

E和Z异构体有什么区别?

E异构体vs Z异构体

E异构体是在双键对面具有优先级更高的取代基的烯烃。 Z异构体是在双键同一侧具有优先级更高的取代基的烯烃。
命名法的含义
字母“E”来自e在德语中是“相反”的意思。 字母“Z”来自z在德语中是“在一起”的意思。
与其他术语的关系
烯烃的E异构体属于反式异构体。 烯烃的Z异构体属于顺式异构体。

总结- - - - - -E vs Z同分异构体

E-Z符号或命名法用于命名具有相同分子式和空间结构的异构体,使每个异构体具有唯一性。E异构体和Z异构体的区别在于E异构体在对侧有优先级更高的取代基,而Z异构体在同侧有优先级更高的取代基。

参考:

1.“简易符号。”维基百科,维基媒体基金会,2018年4月10日。可以在这里
2.Libretexts。“19.7:E,Z符号。”化学LibreTexts, LibreTexts, 2017年6月26日可以在这里
3.Libretexts。“3.6 Cahn-Ingold Prelog规则”化学LibreTexts, LibreTexts, 2016年7月21日。可以在这里

图片来源:

1.' EZNotation '由皮特戴维斯-自己的工作,(公共领域)通过下议院维基
2.' EZNotation '由皮特戴维斯-自己的工作,(公共领域)通过下议院维基

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了下:有机化学

作者简介:Madhu

Madhu是生物科学(荣誉)学士学位的毕业生,目前正在攻读工业和环境化学硕士学位。她坚定地扎根于化学的基本原理,并对不断发展的工业化学领域充满热情,她非常有兴趣成为那些在化学领域寻求知识的人的真正伴侣。

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